2)LA SYNTHESE D’ARÔME

 

a. NECESSITE DE LA CHIMIE DE SYNTHESE

 

Quand l’extraction d’une espèce chimique ne suffit pas à ouvrir les besoins de la consommation, il faut réaliser la synthèse de cette espèce chimique. Des espèces chimiques appelées réactifs, se transforment pour donner les produits de la réaction. Pour répondre aux besoins de l’homme, l’industrie chimique synthétise un nombre considérable de produits. Nous pouvons classer :

-  la chimielourde : elle synthétise, à partir de matières premières simples des produits en grande quantité (synthèse de matières plastiques, de l’ammoniac, de l’aluminium…)     

-  la chimie fine : elle synthétise des substances plus complexes (synthèse de la vanilline, de l’acétate d’isoamyle, de l’aspirine : acide acide  acétylsalicylique)         

 b. EXEMPLE D'UNE SYNTHESE : L'ACETATE D'ISOAMYLE

   Nous avons effectué, pour illustrer cette partie, la synthèse de l'acétate d'isoamyle (voir annexe 9 qui présente les caractéristiques de ce produit). L'éthanoate de 3-méthylbutyle (ou acétate d'isoamyle) a une odeur fruitée de banane ou de poire très caractéritique.

   Il est utilisé principalement comme arôme alimentaire. Nous avons donc réalisé une synthèse d'acétate d'isoamyle et de 3-méthylbutan-1-o1 (ou alcool isoamylique) selon une réaction d'estérification produisant un ester, incolore, dont l'odeur fruitée de banane est très caractéristique (odeur dite de "bonbon anglais").

    C'est ce que, en première partie, nous avions appelé arôme "banane confiserie". Le produit de la réaction est l'acétate d'isoamyle dont la formule est CH3COOC5H11. La réaction s'écrit :

 
 
Acide éthanoïque + Alcool Isoamylique = Acétate d'isoamyle + eau  

   Cette réaction est lente: nous chauffons et nous catalyserons pour l'accélérer. Le catalyseur est l'acide sulfurique H2SO4. Nous aurions pu utiliser de l'acide paratoluène à la place de l'acide sulfurique. En effet, l'acide paratoluène, est moins dangereux à utiliser et évite la carbonisation des composés organique mais le lycée n'en possédait pas.

   Nous utilisons le chauffage à reflux. Cette technique est utilisée car la formation d'un ester est lente et chauffern permet d'augmenter la vitesse de formation de l'ester. Le tube réfrigérant permet de condenser les vapeurs des réactifs ou produits volatils et éviter leur perte. L'eau froide entre toujours par le bas en circulant vers le haut autour du tube réfrigérant avant d'être rejetée en haut alors qu'elle s'est réchauffée. 

DEROULEMENT DE NOTRE EXPERIENCE :

Sous la hotte, dans un ballon de 250mL nous mélangeons : 

- 5mL d'alcool isoamylique      

 - 8mL d'acide acétique pur   

 - 2mL d'acide sulfurique 

 

-Nous versons dans la fiole jaugée 5mL d'alcool isoamylique, 8mL d'acide acétique pur et 2mL d'acide sulfurique avec pipette. 

                       

Chauffage à reflux (*19)
1- réfrigérant.
2- Ballon. 3- Chauffe-ballon. 4- Sortie de l’eau.5- Arrivée de l’eau.6- Mélange réactionnel.7- Vallet ou Support.

 

- Nous mettons en route le réfrigérant et portons le mélange à douce ébullition pour le début.

- Nous chauffons à reflux pendant environ trente minutes en surveillant régulièrement.

- Trente minutes plus tard, nous éteignons le chauffage, descendons le support et refroidissons extérieurement le ballon d'abord à l'air, posé sur on valet, le réfrigérant fonctionnant encore pour éviter toute perte de vapeur.

- Puis, nous enlevons le réfrigérant et refroidissons sous le courant d'eau froide du robinet.

Lavages successifs et séchages

                premier lavage à l'eau salée :

Lors de chaque décantation, la phase organique est au dessus de la phase aqueuse car sa densité est plus faible. La phase organique est constituée principalement par l'alcool et l'ester, peu miscibles à l'eau.

- Nous filtrons le mélange et nous le recueillons dans un bécher. Ensuite nous transvasons le mélange rougeâtre obtenu dans une ampoule à décanter contenant 10mL d'une solution saturée en chlorure de sodium. Nous agitons, dégazons sous la hotte, décantons et éliminons la phase aqueuse.

 

- Nous recueillons alors une nouvelle solution fans un bécher.

deuxième lavage avec une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium :

       - Nous lavons maintenant l'ester avec 30mL d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%. Nous remarquons la formation immédiate de CO2. Nous laissons librement dégazer. La formation de dioxyde de carbone peut s'expliquer par le fait que la phase organique recueillie contenait encore un peu d'acide acétique. L'ion hydrogénocarbonate est la base du couple CO(aq) / HCO3 (aq), l'hydrogénocarbonate de sodium réagit donc avec ces traces d'acide, il se dégage ainsi du dioxyde de carbone.

-Nous bouchons ensuit l'ampoule, nous agitons, nous dégazons fortement, car le dégagement de CO2 augmente la pression dans l'ampoule.

- Nous décantons, éliminons la phase aqueuse

                séchage :

- Nous transvasons la phase organique dans un bécher propre et sec dans lequel nous avons mis deux spatules de chlorure de calcium. Nous laissons reposer. Nous obtenons une solution limpide.

- Nous filtrons le mélange et récupérons le filtrat un peu jaune dans un petit erlenmeyer.

Notre acétate d'isoamyle est prêt. Nous sentons plus le "bonbon anglais" que la banane mais pour mieux sentir, à l'aide d'une micropipette, nous prélevons une goutte d'acétate que nous diluons dans l'eau. A ce moment, nous reconnaissons tous l'odeur de la banane.

 

 

 

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